Джон вырос в музыкальной семье и начал писать песни с раннего возраста. Его талант был замечен благодаря уникальному стилю написания, который сочетал элементы кантри, поп-музыки и фолка.
Лаудермилк известен в первую очередь как автор хитов для других исполнителей. Среди его самых известных песен "Indian Reservation", ставшая хитом для Don Fardon в 1968 году и достигшая №1 в США в исполнении The Raiders в 1971 году. "Ebony Eyes", записанная The Everly Brothers (№1 в Великобритании в 1961 году). "Tobacco Road", хит для The Nashville Teens (1964). "Then You Can Tell Me Goodbye", популярная песня для The Casinos (1967) и кантри-хит для Эдди Арнольда (1968).
В 50-х и 60-х годах он также записывал свои песни, выступая как певец. Его записи часто использовались как демоверсии для других артистов.
Лаудермилк подписал контракт с известным издательством Acuff-Rose, что способствовало его успеху как автора песен.
Он оставил значительный след в музыкальной индустрии благодаря своим текстам и мелодиям, которые продолжают исполняться многими артистами по всему миру.